ג´וס וודון הודה שכל דמות ב"באפי" מייצגת צד זה או אחר ממנו (ווילו את הגיק, זאנדר את הלוזר וכו`). ג´יילס הוא הצד ה"מבוגר" של ג`וס, זה שאחראי על הרבה ילדים שלא ממש מקשיבים לו. כבר עם תחילת הסדרה מוצגת דמותו של רופרט ג`יילס כסטריאוטיפ של הצופה האנגלי הנפוח - שרואה בבאפי את האמריקאית הפזיזה ולא מבין את ה"דור הצעיר". במשך כל הוא מנג´ס לבאפי על "משימתה הקדושה", הצורך בחשאיות והאיסור לצאת עם בנים.

בשביל הילדים הוא הספרן, עדיין לא ממש הצופה (על אף שהוא מוכר כך מהפרק הראשון) ועדיין לא לגמרי חלק מהחבורה, ה-"Slayeretts".
לעומת זאת אפשר כבר לראות את הפיכתו של ג´יילס לדמות אב בשביל באפי, זה שיושב בחושך ומחכה שהילדה תחזור מהבילוי הסוער, או במקרה שלה - בשביל לדעת כמה ערפדים היא קטלה באותו ערב.



ג`יילס הוא כבר יותר מ"צופה". הוא האיש עם הידע, אבל מעבר לזה עכשיו הוא גם בן-אדם, יש לו צד אפל, עבר ומערכות יחסים, אויבים ישנים מנסים לנקום בו ואויבים חדשים מתייחסים אליו כאל שווה ערך.
ללא ספק נקודת המפנה הגדולה ביותר בדמות, מדמות קרטונית לדמות בעלת תוכן, מתרחשת עם מותה של ג´ני ועם המאבק של ג´יילס בין הצורך לעזור לבאפי לבין הרצון העז להפוך את אנג´ל לאבק. פתאום יש לג´יילס גם עולם פנימי ורצונות משלו שלא תמיד מתיישבים עם תפקידו, דוגמת חוסר היכולת שלו להשלים עם מותה של ג´ני, והאמונה העיוורת שזו היא שרודפת את ביה"ס בפרק "I Only Have Eyes For You".

מאבק הרגשות שלו מגיע לשיא בפרק "Becoming" כאשר דרוסילה מופיעה במסווה של ג´ני ומנסה לפתות אותו לומר לה כיצד להחיות את אקת`לה. ג`יילס יודע שבסוד זה טמון גורל העולם ולמרות זאת הוא מספר לה. כאן רואים את המשמעות שהייתה לג`ני בחייו, כמו גם פיסת משחק משובחת של אנתוני ס. ה.

עם כניסתה של פיית´ לסדרה גודלת האחריות שעל כתפיו של ג´יילס - עכשיו יש שתי קוטלות (שאחת מהן לא לגמרי שפויה) ובנוסף, כמו תמיד, הרשע העונתי שנושף בעורפו. למרות זאת אין בעונה השלישית הרבה קטעי-ג´יילס, מלבד ב-Helpless בו הוא מפוטר ומקבע סופית את תפקידו כאב הרוחני של באפי והדוד השומר של כולם.

להפיכתו של ג´יילס ל"אחד מהחברה" תורמת גם הגעתו של ווסלי, הצופה החדש, לסאנידייל. הנ"ל לוקה בכל התכונות ה"רעות" שיוחסו לג´יילס בעונה הראשונה (כמו אנגליות יתר), ומספר אחרות כגון פחדנות. ג´יילס בעצמו השתנה, לא רואה הכל בשחור ולבן, הפך להיות יותר אכפתי כלפי באפי וחבריה, ובהיעדר מילה אחרת הפך גם ליותר אמריקאי.

עם תחילתה של אנו פוגשים את ג´יילס המובטל, המשועמם ושאינו לובש טוויד יותר. לשם שינוי אנו מתוודעים לחייו האישיים של ג´יילס, גם בגלל שכל פגישות ה"סקוביז" עברו לביתו. אנו פוגשים את אוליביה, שמכירה את ג´יילס מזמן נעוריהם, אנו שומעים את ג´יילס שר בפעם הראשונה וזוכים לעוד סצינות מבדרות כאשר ספייק עובר לגור אתו. זו שנה קשה לג´יילס, הוא לא מוצא את עצמו (הוכחה יפה לכך הן הופעות האורח של אוליביה - ברוב הפרקים שכתב גו´ס - וההתעלמות המוחלטת מקיומה בכל שאר הפרקים).

את סצינת החלום ב-Restless, בה רואים את ג´יילס עם אוליביה ועגלת תינוק ריקה ניתן לייחס למחשבות של ג´יילס, כיצד בזבז את חייו וכעת אין לו אף משפחה מלבד באפי - המופיעה גם היא בחלום בתור הילדה הקטנה (שלו).



בתחילת מחליט ג`יילס לעזוב. שנה וחצי שהוא לא שימש כצופה ומאחר ולראות "תשוקות" עם ספייק זה לא העונג הגדול בחייו, הוא רוצה לחזור לאנגליה. ההחלטה תדחה לפי בקשתה של באפי שיחזור לאמן אותה כצופה. בעונה זו רואים את ההתקדמות בחייה של הדמות שנראה ונעצרה לחלוטין בעונה הקודמת, וההתקדמות תואמת לזו של באפי. באפי רוצה לחיות את חייה טוב יותר ולהיות יותר בפוקוס, וכך גם ג´יילס. הוא קונה את המג´יק-שופ וזוכה להיות הבוס של אניה, הוא ממשיך לשמש כצופה לבאפי ואף זוכה לקבל ממועצת הצופים חזרה את תואר הצופה שלו באופן רשמי. הדבר היחיד שחסר לו זו בת זוג, אבל ג´יילס מעולם לא היה פלרטטן גדול.

גם בסוף העונה הזו, תוך כדי מונולוג מדהים של ג´יילס, אנו מגלים מחדש פן נשכח בדמות - ריפר. ג´יילס מוכן לעשות הכל: את העבודה המלוכלכת, את המעשה הנורא, רצח אדם, בלבד שחייה של באפי ינצלו.

אך הוא נכשל. גלורי אמנם מתה, אך כך גם באפי, וללא הקוטלת שוב אין לצופה מה לעשות בארה"ב ובשנית הוא מבקש לחזור לאנגליה, משאלה אותה יממש בעונה הבאה. ובסופו של מסע כה ארוך, בסדרה שבה הדמויות עושות את הצפייה להנאה הצרופה שהיא, אנו נאלצים להיפרד מג`יילס בתקווה שיחזור ויבין שלא רק הקוטלת זקוקה לו, אלא גם אנחנו.